高校発展Chapter 22約11分
芳香族化合物
ベンゼン環を持つ化合物の話。「電子が環を飛び回る」から安定で、置換反応が得意。
#芳香族#ベンゼン#フェノール#アニリン#求電子置換
つまり「ベンゼン環 = 電子が飛び回る安定な環」
ベンゼン（C₆H₆）の6つの炭素をπ電子が飛び回っている。
だから安定で、付加反応より置換反応を好む。
（二重結合を壊してまで付加するより、H1個を置換する方が安定を保てる）
代表的な芳香族化合物
| 化合物 | 官能基 | 特徴 |
|---|---|---|
| トルエン（C₆H₅CH₃） | メチル基 | 溶剤 |
| フェノール（C₆H₅OH） | −OH | 弱酸性・FeCl₃で紫色 |
| 安息香酸（C₆H₅COOH） | −COOH | 食品保存料 |
| アニリン（C₆H₅NH₂） | −NH₂ | 弱塩基性・さらし粉で赤紫色 |
フェノールの特徴
- アルコールの−OHより酸性が強い（ベンゼン環が安定化）
- NaOH とは反応するが、CO₂とは反応しない（弱酸）
- FeCl₃で紫色 = フェノール類の検出反応
アニリンの特徴
- 弱塩基性（アンモニアより弱い）
- さらし粉で赤紫色 = アニリンの検出反応
- ジアゾ化→カップリングで染料を合成
💡豆知識
ベンゼンの構造を1865年に解き明かしたのは、ドイツの化学者ケクレだ。彼は夢の中で「ヘビが自分の尾を口でくわえて輪になっている」イメージを見て、環状構造を思いついたという逸話がある。実際の話かどうかは議論があるが、科学史上最も有名な「夢からのインスピレーション」として語り継がれている。
⚠よく間違えるところ
「フェノールのOHはアルコールのOHと同じ」と思うと間違える。フェノール（C₆H₅OH）の OH はアルコールより酸性が強い（ベンゼン環がアニオンを安定化する）。NaOH とは反応するが CO₂ とは反応しない（弱酸だから強酸 CO₂ に負ける）。エステル化はアルコールより難しい。
✓重要ポイント
まとめ
- ベンゼン：平面正六角形・置換反応が主
- フェノール：弱酸性・FeCl₃で紫色
- アニリン：弱塩基性・さらし粉で赤紫色
- 検出反応の色をセットで覚える
まとめ
- ベンゼン：平面正六角形・置換反応が主
- フェノール：弱酸性・FeCl₃で紫色
- アニリン：弱塩基性・さらし粉で赤紫色
- 検出反応の色をセットで覚える
// quiz
確認問題
Q1.ベンゼンの構造で正しいものはどれか？
Q2.フェノールにFeCl₃水溶液を加えると何色になるか？
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