高校発展Chapter 20約10分
脂肪族化合物（アルコール・カルボン酸）
アルコールを酸化するとアルデヒド→カルボン酸になる。この流れを覚えれば有機化学の半分はわかる。
#アルコール#カルボン酸#エステル#酸化#脂肪族
つまり「酸化の段階」で化合物が変わる
この一方向の流れを頭に入れるだけで、反応の半分が解ける。
アルコールの酸化
| 種類 | 酸化生成物 | 例 |
|---|---|---|
| 第一アルコール（−CH₂OH） | アルデヒド → カルボン酸 | エタノール → アセトアルデヒド → 酢酸 |
| 第二アルコール（−CHOH−） | ケトン（止まる） | 2-プロパノール → アセトン |
| 第三アルコール | 酸化されない | 反応なし |
アルデヒドの検出
銀鏡反応：アンモニア性硝酸銀溶液に加温 → 銀が析出（鏡になる）
フェーリング反応：フェーリング液 → 赤色沈殿（Cu₂O）
ケトンはどちらの反応もしない。
エステル化
酢酸＋エタノール → 酢酸エチル（CH₃COOC₂H₅）＋水
果物の香りはエステルが多い。バナナ（酢酸イソアミル）など。
💡豆知識
エステルは「香り」の正体だ。バナナの香り（酢酸イソアミル）、リンゴの香り（酢酸エチル）、パイナップルの香り（酢酸ブチル）。天然の果物には実際にこれらのエステルが含まれているが、人工香料はより安価に化学合成したものを使っている。食品添加物の「天然香料」と「人工香料」は化学構造的にはほぼ同じだ。
⚠よく間違えるところ
銀鏡反応はアルデヒドの検出反応だが、ケトンは反応しない。第二アルコールを酸化するとケトンができるが、ケトンはそれ以上酸化されにくい。アセトン（ネイルリムーバーの主成分）はケトンで、銀鏡反応を示さない。
✓重要ポイント
まとめ
- 第一アルコール → アルデヒド → カルボン酸（酸化の流れ）
- 第二アルコール → ケトン（止まる）
- 銀鏡反応・フェーリング反応：アルデヒドの検出
- カルボン酸＋アルコール → エステル（脱水縮合）
まとめ
- 第一アルコール → アルデヒド → カルボン酸（酸化の流れ）
- 第二アルコール → ケトン（それ以上酸化されない）
- アルデヒド検出：銀鏡反応・フェーリング反応
- カルボン酸＋アルコール → エステル（脱水縮合）
// quiz
確認問題
Q1.エタノールを酸化すると最初に何ができるか？
Q2.カルボン酸とアルコールが反応してできるものは？
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